Біоінформатичне дослідження протеїну CYP719A14 аргемони мексиканської (Argemone mexicana L.)

  • Г. І. Сліщук ТОВ «КОТЕКНА УКРАЇНА ЛІМІТЕД», Україна, 65114, м. Одеса, вул. Люстдорфська дорога, 140 а; Одеський державний екологічний університет, Україна, 65016, м. Одеса, вул. Львівська, 15 https://orcid.org/0000-0003-4245-8557
  • В. І. Мещеряков Одеський державний екологічний університет, Україна, 65016, м. Одеса, вул. Львівська, 15 https://orcid.org/0000-0003-0499-827X
  • Н. Е. Волкова ТОВ «Котекна Україна Лімітед», Україна, 65114, м. Одеса, вул. Люстдорфська дорога, 140а https://orcid.org/0000-0002-9333-4872
  • О. А. Захарова Одеський державний екологічний університет, Україна, 65016, м. Одеса, вул. Львівська, 15 https://orcid.org/0000-0003-1828-9044
DOI: https://doi.org/10.7124/FEEO.v32.1553
Ключові слова: аргемона, CYP719A14, специфічність субстрату, структура

Анотація

Мета. Дослідження структури протеїну CYP719A14 і взаємодії з лігандами біоінформатичними методами. Методи. Гомологічне моделювання тримірної структури ензиму. Молекулярний докінг. Результати. За результатами гомологічного моделювання побудовано модель ензиму CYP719A14, яка проявляє хейліантіфолін синтазну активність. Методом молекулярного докінгу досліджено взаємодію побудованої моделі з ймовірними субстратами-похідними бензилізохиноліну: (S)-Скоулеріном, (S)-Хейліантіфоліном, (S)-Тетрагідраколумбаміном, (S)-Ретикуліном, побудовані моделі і розраховані термодинамічні характеристики взаємодії. Ідентифіковано потенційний канал доступу ліганда – потенційний активний центр ензиму. Висновки. Ідентифіковано потенційний канал доступу ліганду ензиму CYP719A14, яким є порожнина, що формується амінокислотними залишками PHE57-GLY69, ALA285-ARG310, THR369-HSD390, що дозволить використовувати отримані дані у дослідженнях інженерінгу алкалоїдів з метою удосконалення алкалоїдного профілю аргемони мексиканської.

Посилання

Brahmachari G., Gorai D., Roy R. Argemone mexicana: Chemical and pharmacological aspects. Revista Brasileira de Farmacognosia. 2013. Vol. 23 (3). P. 559–575. doi: 10.1590/S0102-695X2013005000021.

Priya C. L., Rao K. V. B Ethanobotanical and current ethanopharmacological aspects of argemone mexicana linn: an overview. International Journal Of Pharmaceutical Sciences And Research. 2012. Vol. 3 (7). P. 2143–2148. doi: 10.13040/IJPSR.0975-8232.3(7).2143-48.

Mirón-López G. Tissue distribution of transcripts involved in biosynthesis of benzylisoquinoline alkaloid in mature plants of Argemone mexicana L. (Papaveraceae). Revista Fitotecnia Mexicana. 2018. Vol. 41 (1). P. 13–21. doi: 10.35196/rfm.2018.1.13-21.

Laines-Hidalgo J. I., Muñoz-Sánchez J. A., Loza-Müller L., Vázquez-Flota F. An Update of the Sanguinarine and Benzophenanthridine Alkaloids’ Biosynthesis and Their Applications. Molecules. 2022. Vol. 27 (4). P. 1378. doi: 10.3390/molecules27041378.

Díaz Chávez M. L., Rolf M., Gesell A., Kutchan T. M. Characterization of two methylenedioxy bridge-forming cytochrome P450-dependent enzymes of alkaloid formation in the Mexican prickly poppy Argemone mexicana. Arch. Biochem. Biophys. 2011. Vol. 507 (1). P. 186–193. doi: 10.1016/j.abb.2010.11.016.

Yamada Y., Sato F. Transcription Factors in Alkaloid Engineering. Biomolecules. 2021. Vol. 11 (11). P. 1719. doi: 10.3390/biom11111719.

Urban P., Lautier T., Pompon D., Truan G. Ligand Access Channels in Cytochrome P450 Enzymes: A Review. Int. J. Mol. Sci. 2018. Vol. 19 (6). P. 1617. doi: 10.3390/ijms19061617.

National Center for Biotechnology Information Database. Retrieved from: http://www.ncbi.nlm.nih.gov/.

National Center for Biotechnology Information (2023). PubChem Compound Summary for CID 439654, (S)-Scoulerine. Retrieved from: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/S_-Scoulerine.

National Center for Biotechnology Information (2023). PubChem Compound Summary for CID 440229, (S)-Tetrahydrocolumbamine. Retrieved from: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/S_-Tetrahydrocolumbamine.

National Center for Biotechnology Information (2023). PubChem Compound Summary for CID 439653, Reticuline. Retrieved from: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Reticuline.

National Center for Biotechnology Information (2023). PubChem Compound Summary for CID 440582, (S)-Cheilanthifoline. Retrieved from: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/S_-Cheilanthifoline.

Waterhouse A., Bertoni M., Bienert S. et al. SWISS-MODEL: homology modelling of protein structures and complexes. Nucleic Acids Res. 2018. Vol. 46 (W1). P. W296–W303. doi: 10.1093/nar/gky427.

Bienert S., Waterhouse A., de Beer T. et al. The SWISS-MODEL Repository – new features and functionality. Nucleic Acids Res. 2017. Vol. 45. P. D313–D319. doi: 10.1093/nar/gkw1132.

Guex N., Peitsch M., Schwede T. Automated comparative protein structure modeling with SWISS-MODEL and Swiss-PdbViewer: A historical perspective. Electrophoresis. 2009. Vol. 30. P. S162–S173. doi: 10.1002/elps.200900140.

Benkert P., Biasini M., Schwede T. Toward the estimation of the absolute quality of individual protein structure models. Bioinformatics. 2011. Vol. 27. P. 343–350. doi: 10.1093/bioinformatics/btq662.

Bertoni M., Kiefer F., Biasini M., Bordoli L., Schwede T. Modeling protein quaternary structure of homo- and hetero-oligomers beyond binary interactions by homology. Sci. Rep. 2017. Vol. 7 (1). P. 10480. doi: 10.1038/s41598-017-09654-8.

Grosdidier A., Zoete V., Michielin O. SwissDock, a protein-small molecule docking web service based on EADock DSS. Nucleic Acids Res. 2011. Vol. 39. P. W270–W277. doi: 10.1093/nar/gkr366.

Pettersen E. F., Goddard T. D., Huang C. C., Couch G. S., Greenblatt D. M., Meng E. C., Ferrin T. E. UCSF Chimera - a visualization system for exploratory research and analysis. J. Comput. Chem. 2004. Vol. 25 (13). P. 1605–1612. doi: 10.1002/jcc.20084.